10년 전, 그 날. 사법고시에 합격하여 마침내 고대하던 검사가 된 현우(유지태). 세상 누구보다 사랑하는 여인 민주(김지수)를 낯선 아파트로 초대한다. 장미꽃 한 다발과 함께한 수줍은 고백. "사랑해. 나랑.. 결혼해줄래?"   1995년 6월 29일. 결혼준비를 위해 함께 쇼핑을 하기로 약속을 한 현우와 민주. 현우가 일하는 곳에 찾아온 민주에게 현우는 일이 남았다며, 혼자 가기 싫다고 기다리겠다던 그녀의 등을 떠밀어 억지로 백화점을 보낸다. “민주야, 금방 갈게! 커피숍에서 기다리고 있어! 알았지?”   일을 끝낸 현우가 급한 걸음으로 그녀가 기다리고 있는 백화점 앞에 도착한 순간. 민주가 지금 현우를 기다리고 있는, 그 백화점이 처절한 굉음과 함께 그의 눈 앞에서 처참하게 무너지고 만다. 그리고 십년 후, 지금.   누구보다 소중했던 민주를 잃어버린 지울 수 없는 아픔. 그리고 그녀를 죽음으로 내몬 것이 자신이라는 자책감으로 현우는 지난 십 년을 보냈다. 항상 웃는 얼굴의 해맑은 청년이었던 현우는, 이젠 그 웃음을 잃어버린 차갑고 냉정한 검사가 되어버렸다.   그리고, 여론과 압력에 밀려 휴직처분을 받고 상실감에 젖어있던 현우에게 한 권의 다이어리가 전달된다. "민주와 현우의 신혼여행"이란 글이 쓰여있는 다이어리. 민주가 죽기 전 현우를 위해 준비한 선물이었다. 현우는 민주가 준비한 마지막 선물, 다이어리의 지도를 따라, 가을로, 여행을 떠난다.   민주가 현우에게 꼭 보여주고 싶었다는 그 길을 따라 걷는 현우의 여행길에 가는 곳마다 마주치는 세진(엄지원)이 있다. 자꾸 마주치는 우연으로 동행을 하게 된 그들은 서로가 누구인지를 알게 된다. 현우가 민주가 사랑하는 그 ‘현우’ 라는 것을. 그리고 세진은 백화점이 무너진 그때, 민주와 같은 곳에 매몰되었던 사람이었다는 것을. 그렇게 현우와 민주의 가을로의 동행이 시작된다.